Foi da Cidadela de Cascais que partiu para a batalha do Buçaco, em 1810, o Regimento de Infantaria de Cascais. O regimento ingressou no conflito sob o n.° 19 de Infantaria (janeiro de 1809), tendo regressado em 30 de agosto de 1814.

Aquartelado na Cidadela de Cascais de 1707 a 1834, o Regimento de Infantaria de Cascais ficou célebre pelas várias campanhas militares em que participou, das quais se destacam a Campanha do Rossilhão (1793-1795) e a Guerra Peninsular (1807-1814), nesta última já com a designação de Regimento de Infantaria 19, fruto das restruturações ocorridas em 1806. O regimento viria a ser extinto pelo então governador-geral de Portugal, Jean-Andoche Junot, a 22 de dezembro de 1807.

Até 1945, o feriado municipal de Cascais era comemorado a 30 de agosto, data que evocava o regresso apoteótico do Regimento à vila, em 1814.

A 12 de abril de 1921 foi inaugurado junto à Cidadela o monumento de homenagem ao Regimento de Infantaria 19, adquirido por intermédio de uma Comissão de Monumentos. Da autoria do escultor Artur Anjos Teixeira, a estátua, em lioz branco macio, representa um soldado com uniforme do período Napoleónico e está assente sobre uma grande peanha formada por rochas sobrepostas.